Η Όλιβ ήταν πάντα άτυχη… Στα επαγγελματικά, στον έρωτα… σε όλα! Από την άλλη, η δίδυμη αδελφή της Άμι είναι το άκρως αντίθετο. Η ζωή της μοιάζει βγαλμένη από ρομαντική ταινία: ετοιμάζεται να παντρευτεί τον έρωτα της ζωής της και κατάφερε να οργανώσει τον γάμο των ονείρων της κερδίζοντας διαγωνισμούς στο ίντερνετ. Το κερασάκι στην τούρτα; Ο ένας από τους κουμπάρους του ζευγαριού είναι ο αντιπαθέστατος Ίθαν. Και ποια θα μπορούσε να είναι τόσο άτυχη, ώστε να είναι η άλλη κουμπάρα; Σωστά το μαντέψατε. Η Όλιβ για χάρη της αδελφής της θα θυσιάσει μια ολόκληρη μέρα δίπλα του. Στόχος; Η επιβίωση και η επιστροφή στη ρουτίνα της. Όμως τότε η ατυχία χτυπά κόκκινο και όλοι οι καλεσμένοι παθαίνουν τροφική δηλητηρίαση, εκτός από την Όλιβ και τον Ίθαν. Και τώρα υπάρχει η ευκαιρία για ένα πληρωμένο ταξίδι στη Χαβάη για δύο άτομα. Συμφωνούν να αφήσουν κατά μέρος τις διαφωνίες τους για χάρη των δωρεάν διακοπών, αποφασισμένοι να αποφύγουν ο ένας τον άλλο κατά τη διάρκεια του ταξιδιού με κάθε κόστος. Όμως μια σειρά παρεξηγήσεων τους αναγκάζει να υποδυθούν πράγματι τους ερωτευμένους νεόνυμφους. Ξαφνικά η Όλιβ διαπιστώνει ότι ίσως δεν την πειράζει να προσποιείται. Στην πραγματικότητα, έχει αρχίσει να νιώθει κάπως… τυχερή!